唐寅是明朝中期有名的畫家、文學家，字伯虎，又一字子畏，號“六如居士”、 “桃花庵主”、 “逃禪仙吏”等。江南吳縣(今蘇州)人。吳中有名的才子，為人疏狂不羈，輕世傲物，自稱“江南第一風流才子”。

正因為歷史上的唐寅是一個有著如此鮮明個性的才子，因而到了晚明的“說話”藝人口中，便敷衍出一段“唐解元一笑姻緣”的風流佳話來。

小說見于《警世通言》第二十六卷，說的是唐寅因科場案的牽連被革黜還鄉后，把平日的喜怒哀樂都寓于丹青之中。一日，他正在閶門外游船上游玩，被一幫斯文中人慕名來拜，出扇求畫者不絕。唐寅畫了幾筆，湊了幾句，被越來越多的人圍座，不由得厭煩起來，便獨自倚窗酌酒。此景此情，正好被無錫華學士家一名絕色美婢秋香所見，不由得注視唐寅，掩口而笑。這一笑使得唐寅神蕩魄搖，不顧一切地追蹤而去，幾經磨折，終于成就了一段美滿姻緣。

明朝是一個封建專制主義中央集權極端發展的社會，一方面是宋明理學的三綱五常，倫理道德緊緊地束縛著人們的頭腦;另一方面是封建禮制被看成是國家興亡的大事，以嚴刑峻法加以管制，人們都過著恪守禮制、單調刻板的生活。然而自明中葉起，由于商品經濟的發展，新興市民階層開始興起，于是在江南蘇州等地，逐漸出現了越禮逾制、離經叛道的行為。《警世通言》中塑造的唐寅就是一位士民化的知識人的典型。他為了追求意中人，全然不顧封建的禮制，作出許多“出格”之事來。

在封建社會中，達官貴人文人學士三妻四妾習以為常，如若看中個丫環，討來、買來為妾不算奇事。按說，唐寅以堂堂解元公的身份，看中了華學士家中的丫環，若向華學士開口相討，娶來為妾怕不是什么難事。然而，唐伯虎卻不愿那么做，他把丫環秋香放在與自己平等的地位，執著地追求美好的愛情，這不能不說是他所做的“出格”事之一。為了追求秋香，唐寅神魂顛倒，不惜幾次撒謊，欺騙好友。更有甚者，他竟然追蹤到無錫，“到一飯店，辦下舊衣破帽，將衣巾換訖，如窮漢之狀。走至華府典鋪內，以典錢為由，與主管相見，卑詞下氣”，自己賣身華府為仆。要知道，在科舉取仕的社會中，侮辱斯文是一極大的罪狀，即使是無心把秀才、仕子當作奴才，也將受到公堂懲罰。如果舉子自辱身份，則將革去功名，甚至受刑。然而，唐寅自辱身份，把“解元”的桂冠丟在一旁，為的僅是有機會求得一個丫頭的愛情。這在封建理學家的眼中，怕是“十惡不赦”之事了。這可說是他最“出格”的事情了。小說中的唐寅是個“學問包天，聰敏蓋地”，疏狂不羈，恃才傲物的才子，多少祿蠹要與之結交而不得。他也有一般讀書人的自命清高，視商賈為俗事的偏見，曾寫過一首言志詩，曰： “不煉金丹不坐禪，不為商賈不耕田;閑來寫幅丹青賣，不使人間作業錢。”然他賣身到華學士府中后，先是在書房內當華學士公子的伴讀，得為公子抄寫文字、削改日課，甚至講解難題，捉刀代筆;后到內書房掌書記，華學士的一應往來書札都得由他承當再讓他到典鋪中當主管。唐寅在華府中的經歷與他往日的志趣大相徑庭，對他無異是個極嚴峻的考驗，但為了得到秋香，他硬是忍受了他最厭惡之事。當唐寅屈身為仆，終于達到目的，與秋香成婚之后，他與華學士不辭而別，攜帶秋香私自逃回蘇州，使得華學士出錢喚捕，各處緝拿。背主而逃，這在當時是極大的罪行。可以想象，如若唐伯虎與秋香被當作逃奴而獲，不僅是斯文掃地，還可能要受刑罰處置，而唐伯虎卻偏偏選了這一條退路。唐伯虎這一系列奇特的行事，終于使他得到了美滿的姻緣，從而也被作為風流話柄，傳于后世。在《六如居士全集》中，載有唐寅的一首《焚香默坐歌》。歌曰：“焚香嘿坐自省己，口里喃喃想心里。心中有甚害人謀?口中有甚欺心語?為人能把口應心，孝弟忠信從此始。其余小德與出入，焉能磨湟吾行止。頭插花枝手把杯，聽罷歌童看舞女。食色性也古人言，今人乃以為之恥。及至心中與口中，多少欺人沒天理。陰為不善陽掩之，則何益矣徒勞耳。請坐且聽吾語汝：凡人有生必有死，死見閻君面不慚，才是堂堂好男子。”從本篇小說里，我們看到的唐解元正是這樣一個活脫脫的賦有市民特點的“好男子”。

《三笑》、《唐伯虎點秋香》等故事，在民間流傳很廣。這篇小說即在此基礎上加工創作而成。它通過唐寅和秋香“風流韻事”的描寫，在一定程度上表現了市民階層追求自由平等、婚姻自主的思想。封建社會的婚姻觀念，一則崇尚門當戶對的等級次第，二則聽憑父母之命，媒妁之言。在唐寅身上，我們絲毫看不到這種傳統觀念的影響。他對秋香的摯愛，雖然只產生于“掩口一笑”之中，原無深厚的感情基礎，但唐寅認為，這一笑是對他的恃才傲物、狂放不羈的理解與贊賞。于是，一旦播下了愛情的種子，卻深深地植根于心田。為了盡快獲得收成，唐寅施展了一系列“小計”，憑借自己杰出的才華，終于和秋香結合。這就形象地展現了市民階層新的愛情婚姻觀念，有進步的意義。在這篇小說的基礎上，清人程瞻廬以唐寅和秋香的愛情為主線，改“一笑”為“三笑”，衍化出一部長篇小說《唐周文祝四杰傳》，以致今人仍以電影、電視、戲曲等形式，在繼續發展和豐富著唐寅這一藝術形象。