李頎有《聽董大彈胡笳兼寄語弄房給事》詩，則董大可能是指唐玄宗時著名琴客董庭蘭，曾因琴藝受知于宰相房琯，大是他的排行。詩人崔玨有詩：“七條弦上五音寒，此藝知音自古難。惟有河南房次律，始終憐得董庭蘭。”即詠此事。本篇原作二首，其一云：“六翮飄飖私自憐，一離京洛十余年。丈夫貧賤應未足，今日相逢無酒錢。”可知此詩創作于詩人高適“貧賤”之時，乃不得意時的贈別之作。但“丈夫不作兒女別”，詩人滿懷信心，出語豪壯，從而使此詩成為離別詩中情調豪邁不可多得的佳作。

首二句“千里黃云白日曛，北風吹雁雪紛紛”，直狀眼前之景，點出送別時令及天氣。曛，昏黃色，指夕陽西沉。后半句化用《詩經·邶風·北風》：“北風其涼，雨雪其雱。”黃沙漫天，白云也染成黃色，再加暮日昏曛，遙空斷雁，雨雪紛紛，純是塞外荒原天寒地凍的暮天景色。這一系列意象以及由此而造成的氣氛，很容易使人產生日暮天寒、游子何之的蒼茫寥落之感。這二句純用白描，寓情于景，雖不涉人事，但已可看出別者內心的積郁。詩人高適早年壯志凌云：“二十解書劍，西游長安城。舉頭望君門，屈指取公卿。”(《別韋參軍》)但生活困頓，落魄失意，因此在這荒寒壯闊的環境中送一位身懷絕藝、卻無人賞識、淪落世間的音樂圣手，難免不“借他人之酒杯，澆自己之塊壘”。

后二句“莫愁前路無知己，天下誰人不識君”，表面看來是對友人的勸慰之辭，同時也是詩人自我寬解。但細細品味，則可領略深藏于詩人內心的難以抑制的悲憤。才人淪落，一至于此，詩人未達的悲苦以曠達語出之，倍覺悲傷。同時也表明詩人并不甘心，慰藉之中充滿了信心和力量。作者《夜別韋司士》詩有“莫怨他鄉暫離別，知君到處有逢迎”，與此二句意近，但沒有這二句豪邁，深情。惟其情真，出語才質樸豪爽。又因其淪落，才轉而慰藉。

構思上借景抒情，寓情于景；表現上白描直抒，筆墨粗放，是此詩的特色。特別是后二句快人快語，肝膽相照，表現了作者鮮明的個性和強烈的自信心，成為人們送別時常用話語。殷璠《河岳英靈集》中評高適詩“多胸臆語，兼有氣骨”，此詩足以當之。