清康熙四年(1665)秋，吳偉業路過嘉定(今屬上海)，因感懷亡友侯研德而作是詞。研德初名泓，后改名涵，自號掌亭，嘉定人，為抗清英雄侯峒曾之小侄。他高風亮節，博學多才，精通數術百家，康熙三年(1664)以布衣終，鄉黨私謚為貞憲先生。著有《掌亭集》、《玉臺金鏡文》。

上片寫“過嘉定”，抒發黍離之悲。嘉定乃作者家鄉太倉之東鄰。對于順治二年(1645)清兵南下攻陷嘉定肆虐屠城的慘狀，作者是記憶猶新的。這次路過，只見滿目瘡痍，一片荒涼，其戰爭之創傷尚未平復：“苦竹編籬茅覆瓦，海田久廢重耕。”幾經戰火，民生凋敝，只有用苦竹編織籬笆為墻，以茅草代瓦覆蓋屋頂；嘉定瀕海，地含鹽堿，堤埂久廢，海水浸漬，田地荒蕪而板結，如今方稍稍“重耕”。可見，戰爭的破壞是極大的。人們至今在田頭巷尾，“相逢還說廿年兵”。一“還”字力重千鈞，不僅為人民代言，控訴廿年前破壞極大、廿年來創傷仍存的兵災戰禍，而且表現了目擊身感戰爭禍害的詞人無限憂傷之情。“寒潮沖戰骨，野火起空城。”兩句進一步申訴“廿年兵”災的慘象：昔日清兵屠城，燒東搶掠，只見野火四起，寒潮沖決，尸骨累累，空城蕩蕩。真是慘不忍睹！同時，又由此引出下片傷懷亡友的凄涼情調。

“門戶凋殘賓客在，凄涼詩酒侯生。”過片后詞筆由遠及近，自面至點，從嘉定城鄉凋敝形勢，縮小到侯家的“凋殘”景象，最后集中到侯生之凄涼境遇。侯研德入清后曾以事被捕。他堅持民族氣節，隱居不仕，潛研數術，與遺民往來，“詩酒”風流，賓客盈門；如今侯生已去，“門戶凋殘”，甚是凄涼！ 所以，當“西風又起”，詞人感慨萬端，不勝傷情。結尾用典，以“一篇《思舊賦》”代指所賦此詞，進一步表達對亡友深沉的傷悼之情。晉人向秀赴京，途經亡友稽康、呂安的山陽舊居，聞“鄰人有吹笛者，發聲寥亮”，不勝悲凄，遂作《思舊賦》以寄托自己的哀思。這首詞，與《思舊賦》情事略同。“故國與浮名”一句，則又將詞情由亡友而推及早已覆亡的大明，和失身仕清的自我，抒發其故國之思，身世之感。“浮名”，指與隱逸相對的虛名或功名。李白《留別西河劉少府》詩云“東山春酒綠，歸隱謝浮名。”柳永《鶴沖天》詞云：“忍把浮名，換了淺斟低唱。”都是將“浮名”與“歸隱”對舉。由于“名盛難逃”，詞人被迫應召，失身仕清。這成為他終生的遺恨，其詩文中常慨嘆追悔，如《過吳江有感》詩云：“廿年交舊散，把酒嘆浮名。”這首詞中，亦同樣流露出悔恨失節的深沉隱痛。清人吳祖修對此有中肯的評價，其《書梅村詩后》詩云：“悲歌自覺高官誤，讀史應知名士難。”

明亡以后，吳詞多發興亡之感，身世之悲。趙翼《題吳梅村集》詩評其作品為“興亡一代黍離歌”。這首詞即以景寫情，以古喻今，生動形象地抒發這種悲感情懷。全詞用語平淡而悲慨深沉，氣氛凄涼而境界蒼莽，具有沉郁的藝術風格，是詞人晚年的代表作品。