西門慶是一個腐敗社會中集奸商、貪官、惡霸于一身的典型。

他原是清河縣一個開生藥鋪的小老板。應該說，他在經營管理方面還是有一套的。他后來還開了絨線鋪、解當鋪等好幾個鋪子，每個鋪子都有一個主管，名義上是“伙計”，但已有點近乎現在的“經理”。像生藥鋪的傅伙計，每月領二兩銀子的工資，勤勤懇懇地把生意做得井井有條。西門慶對這些主管的挑選是極其鄭重的，像開絨線鋪時，好兄弟應伯爵就向他“再三保舉”韓道國，這是個有做絨線行經歷的人，且“寫算皆精，行止端正”。西門慶聽了應伯爵的話，還親自目驗，見他“言談滾滾，相貌堂堂，滿面春風，一團和氣”，才“與他寫立合同”。“寫了合同”，他們之間就是一種雇與被雇的關系。這樣的管理模式，顯然不是封建式的依附關系，而是帶有一些新的時代特點的。

西門慶將店鋪交給了伙計們管，自己儼然是個“董事長”，但他不放松抓大事，抓要害。比如，賬目，就是個要害。抓住了賬目，則綱舉目張，所有的生意一目了然，西門慶是不會放手的。小說第十二回寫到西門慶“梳籠”了李桂姐后，在煙花寨里鬼混了半個月還不想回家，吳月娘、潘金蓮都叫玳安去催他回來。玳安兒騎馬到李家一看，只見應伯爵、謝希大、祝實念、孫寡嘴、常時節眾人正在那里伴著，西門慶摟著粉頭歡樂飲酒。此情此景，真叫玳安不知說什么才好，想不到西門慶即使在此時刻，還沒有忘記鋪中上賬一事，特別關照玳安說：“前邊各項銀子，叫傅二叔討討，等我到家算賬。”可見，他的頭腦是何等的清醒。同時，他是很會籠絡人心，擺平這一班伙計們。比如，那日絨線鋪新開張，就賣了五百余兩銀子。西門慶滿心歡喜，晚夕收了鋪面，把甘伙計、韓伙計、傅伙計、崔本、賁四、陳經濟都邀來，到席上飲酒，吹打良久，可謂用心良苦。

當然，作為一個商人，成功的關鍵在于熟悉行情，西門慶的精明也表現在這里。小說第十六回，寫到他在李瓶兒家兩個正在美處，忽然玳安兒來打門，說：“家中有三個川廣客人，在家中坐著。有許多細貨。要科兌與傅二叔。只要一百兩銀子押合同，其余八月中旬找完銀子。大娘使小的來請爹家去，理會此事。”此生意看來很急，也很重要，有一大筆錢可以賺。可是西門慶的態度卻不急不慢，還不想就回去。這倒不只是由于他留戀李瓶兒，而也是由于他摸準了行情，所以當李瓶兒勸他“買賣要緊”回去時，就對瓶兒說：“你不知賊蠻奴才，行市遲，貨物沒處發兌，才來上門脫與人，遲半年三個月找銀子。若快時，他就張致了。滿清河縣，除了我家鋪子大，發貨多，隨問多少時，不怕他不來尋我。”可見他對市場情況十分清楚，因而胸有成竹。第三十三回，又寫到西門慶不失時機地收購了湖州客人何官兒的五百兩絲線。由于賣家急等著要起身家去，西門慶就壓價到四百五十兩銀子，收了這些貨，趁獅子街房子空閑著，就打開兩間門面，開了個絨線鋪，發賣各色絨絲，一日也賣數十兩銀子。這些都可以看出西門慶作為一個商人的精明之處。

不過，西門慶之所以能成為一個暴發戶，主要并不是靠他的正當經營，而是由于他的不法經商。小說中有一句話，叫做：“富貴必因奸巧得。”西門慶主要就是靠“奸巧”斂財而暴發起來的。

他“奸巧”致富的第一招就是“娶婦謀財”。小說開始，他接連騙娶奸拐了富有的孟玉樓和李瓶兒為妾，得到兩筆頗為可觀的財產。媒婆向西門慶介紹富孀孟玉樓時，首先就說了她“手里有一分好錢”，這怎么能不打動他的心？不過，孟玉樓的家當比起李瓶兒來，還是小巫見大巫。李瓶兒原是蔡太師女婿梁中書的妾，被李逵殺散時，曾帶走“一百顆西洋大珠，二兩重一對鴉青寶石”，后嫁了花子虛為妻，繼承了“由御前班直，升廣南鎮守”的花太監的財產。因此，還在花子虛未死之時，一次就“開箱子，搬出六十錠大元寶，共計三千兩，教西門慶收去”，還說有“四口描金箱柜，蟒衣玉帶，帽頂絳環，提系條脫，值錢珍寶玩好之物”，叫西門慶于夜晚打墻上偷偷運過去。“這四口描金箱柜”里裝的都是無價之寶，后來西門慶做了“金吾衛副千戶，居五品大夫之職”及吳月娘“頂受五花官誥，坐七香車，做了夫人”之時(第三十回)，他們所做的“官帽玉帶”和以后送給蔡太師的“生辰擔”，都是取之于此。當李瓶兒正式嫁去時，又帶去了不少私房錢。為資助西門慶擴修房子，又拿出了“四十斤沉香，二百斤白蠟，兩罐子水銀，八十斤胡椒”代價的東西(第十六回)。西門慶從李瓶兒那里確實發了大財。這就難怪小說第十六回的回目就叫做“西門慶謀財娶婦”。

第二招是明目張膽地吞沒親戚的家財。女婿陳經濟避難投靠他家時，曾帶來“許多箱籠”，還另外送了他五百兩銀子，都被他“收拾月娘上房來”(第十七回)。其價值可能比李瓶兒的還要多，因這里實際上包括陳家及朝中四大奸臣之一的楊戩家的贓物。第八十六回陳經濟因偷金蓮、春梅事發被打后，就在傅伙計面前借酒裝瘋，吐露真言：“老伙計，你不知道，我酒在肚里，事在心頭。……你家現收著我家許多金銀箱籠，都是楊戩應沒官贓物！好不好，把你這幾間業房子，都抄沒了，老婆便當官辦賣。”后來，他在打西門大姐時又說：“你家收著俺許多箱籠，因此起的大產業。”(第八十九回)的確，這筆橫財對西門慶的發跡也是至關重要的。

第三招是受賄。苗青謀財害主，人命關天。西門慶通過姘婦王六兒的手，受賄了銀子一千七百兩，就“貪贓賣官”，私放了苗青(第四十七回)。此外如揚州鹽商王四峰，被安撫使關進監獄中，也“許銀二千兩，央西門慶對蔡太師討人情釋放”(第二十五回)。

第四招是放高利貸。西門慶幾次借高利貸給李三、黃四做黑生意，都是“每月五分行利”。第一次借給他們一千五百兩銀子，黃四后來有一次拿出“四錠金鐲兒來，重三十兩，算一百五十之數”作利息(第四十三回)。這正如應伯爵對李三他們說的：“共搗一千兩文書，一個月滿破認他五十兩銀子。”(第四十五回)他們之間的交易，斷斷續續，一直做到西門慶死。歷代對于重利盤剝，久有法禁。如元代至元年間，“定民間貨錢取息之法，以三分為率”(《元世祖本紀》)，這也重于漢代之什二，而西門慶竟以五分為息，可見其剝削之重。

第五招是違法經營。西門慶“開四五處鋪面： 緞子鋪、生藥鋪、綢絹鋪、絨線鋪。外邊江湖又走標船，揚州興販鹽引，東平府上納香蠟；伙計主管約有數十”(第六十九回)。這個西門慶，儼然是個商業資本家。他通過長途販運、賤買貴賣，牟取暴利。如那個絨線鋪，就是用四百五十兩賤買了一批當值五百兩的絨線開張的，后來“一日也賣數十兩銀子”。特別是他開的當鋪，賺錢更是昏天黑地。有一次有人拿了“一座大螺鈿大理石屏風，兩架銅鑼銅鼓連鐺兒”來當，只兌了三十兩銀子，但“這屏風買的巧也得一百兩銀子與他，少了不肯”，更不要說再外加兩架“彩畫金妝，雕刻云頭，十分齊整”，“吹打起來，端的聲震云霄，韻驚魚鳥”的銅鼓、銅鑼等(第四十五回)。西門慶搞的長途販運，更是想方設法買通官吏，偷逃稅銀。第五十九回寫伙計韓道國運貨回家時與西門慶的一段對話云：

西門慶因問：“錢老爹書下了？也見些分上不曾？”韓道國道：“全是錢老爹這封書，十車貨少使了許多稅錢。小人把緞箱兩箱并一箱，三停只報了兩停，都當茶葉、馬牙香柜上稅過來了。通共十大車貨，只納了三十兩五錢鈔銀子。老爹接了報單，也沒差巡攔下來查點，就把車喝過來了。”西門慶聽言，滿心歡喜，因說：“到明日，少不的重重買一分禮，謝那錢老爹！”

西門慶就是靠這些“奸巧”手段發財致富的。據第七十九回他臨終前向吳月娘等交待的銀子，總共有九萬一千七百四十兩。這當然不包括他家里的積貨和藏銀。西門慶從發跡到死，前后不過五年光景，竟然積累這么些橫財！這種富，正如古人所說的是“奸富”。這種“奸富”只能是極少數人的富。這種少數人的富，完全是建筑在大多數從事正當勞動者被剝削、被拐騙基礎上的富。它根本無益于社會財富的創造和積累，而只能將社會財富蛀空，使大多數人貧窮。

西門慶有了錢，就去賄賂官府；通過勾結官府，就進一步升官發財。他原是“一介鄉民”，就是通過賄賂太師蔡京，而被平地選拔為“山東理刑副千戶”。西門慶就是靠勾結衙門來拼命斂財，財越積越多；又憑借錢財來賄賂官場，官越攀越高。于是乎，他肆無忌憚地淫人妻女，貪贓枉法，殺人害命，無惡不作，反而能步步高升，稱霸一方。一部《金瓶梅》中，被他殘害的人命就有好幾條。他一上場，就圖謀奸占潘金蓮，從而毒殺武大郎；接著又勾引李瓶兒，氣死義弟花子虛；后又憑借權勢，把李瓶兒的第二個丈夫蔣竹山打得皮開肉綻，置之死地而后快。他霸占仆婦宋惠蓮，又要陷害其夫來旺使之橫遭充軍之罪，迫使惠蓮自縊身死；而當惠蓮的父親宋仁“叫起冤屈來”，又被西門慶活活整死。他橫行霸道，無法無天，害了好幾條人命，不但逍遙法外，而且仍官運亨通。巡按山東監察御史曾孝序奏了一本，但結果西門慶用“金鑲玉寶石鬧妝一條，三百兩銀子”打點了蔡京，受到懲罰的反而是曾孝序： 被罷官流放，“竄于嶺表”。在這世界上，還有什么王法？有什么天理？

這個奸商、貪官、惡霸暴發起來后過著窮奢極欲的糜爛生活。

他一有錢，就擴充庭院： 并了花家住宅，打開墻垣，蓋造花園。其格局是七面五進，儼然是一品相府的氣派。平時的衣食住行，處處豪華奢侈，荒唐無恥。這特別表現在食與色兩個方面。

西門慶的“食”是非常考究的。《金瓶梅》在“食”字上所花的筆墨，幾乎可以說與其“色”的描寫旗鼓相當。第四十九回寫西門慶迎請宋、蔡兩巡按時，“說不盡肴列珍羞，湯陳桃浪，酒泛金波”，還要獻歌獻舞，“簫韶盈耳，鼓樂喧闐”。連宋、蔡的手下人也得到了不少好處：“階下兩位轎上跟從人，每位五十瓶酒，五百點心，一百斤熟肉，都領下去。家人、吏書、門子人等，另在廂房中管待。”小說的作者特別指出：“西門慶這席酒，也費夠千兩金銀！”當夜，宋御史臨走時，“西門慶早令手下，把兩張桌席，連金銀器，也都裝在食盒內，共有二十抬”，送給他倆；蔡御史沒有走，又叫了兩個妓女陪了他一夜。生活如此奢靡，實在令人震驚！

在“色”字方面，西門慶更是欲壑難填。他家擁妻妾六位，日夜淫欲無度，還要奸污使女，霸占仆婦，嫖玩妓女，乃至私通上等人家的太太。據清代張竹坡在《雜錄小引》中的統計，西門慶淫過的婦女有李嬌兒(妓女-妾)、丟兒(妓女-妾，已故)、孟玉樓(妾)、潘金蓮(妾)、李瓶兒(妾)、孫雪娥(婢-妾)、春梅(婢)、迎春(婢)、繡春(婢)、蘭香(婢)、宋惠蓮(仆婦)、惠元(仆婦)、王六兒(仆婦)、賁四嫂(仆婦)、如意兒(仆)、林太太、李桂姐(妓)、吳銀兒(妓)、鄭愛月(妓)等，此外還有一些“養外宅”的婦女及男寵。這正如潘金蓮說的，是“屬皮匠的，縫著的就上”，“若是信著你意兒，把天下老婆都要耍遍了罷！”(第六十一回)西門慶發泄其獸欲時，一是毫無廉恥，二是不顧死活，三是表現了強烈的占有欲和一個性虐狂的特點。在被他淫過的婦女中，有好友的老婆(李瓶兒)、義子的母親(林太太)、妻妾的侄女(李桂姐)，真是人倫全無，道德喪盡。特別是在他生命的最后一兩個月里，已被淫欲的烈火煎熬的腰酸腿疼，食欲不振，但他還是靠春藥強打精神，沒命地往這火海中鉆。他玩了妓女鄭愛月之后，經她指點姘上了林太太，緊接著又刮剌上賁四嫂，而舊人王六兒、如意兒還要周旋，潘金蓮更不放過他。他心里又想著姘婦林太太的兒媳、同僚何千戶的娘子，“正是餓眼將穿，饞涎空咽”，不得已，就將新來的來爵兒媳婦解饞。西門慶這樣貪淫樂色，而不知死之將至。當搞得神情恍惚、極度疲憊之時，還拼了命地和王六兒、潘金蓮干此營生，終于油枯燈盡，一命嗚呼。西門慶的確是我國古代小說史上名副其實的第一淫棍。這個奸商、貪官、惡霸的暴發暴亡，充分地暴露了一個時代、一個社會的腐敗的本質。